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《拿破仑的纽扣》提供了一种新颖的视角，让我们得以窥见人类社会在历史长河中是如何被这些微乎其微的化学分子悄然塑造的。 關於作者： 潘妮·拉古德（Penny Le Couteur），加拿大卡普兰诺大学化学教授，执教30余年，曾荣获加拿大杰出化学教育奖。多次出任自然及应用科学机构的要职，包括加拿大化学学会及女性科技学会主席。 杰·布勒森（Jay Burreson），资深应用化学家，曾从事海洋生命化合物的研究工作，现任美国俄勒冈州一家高科技公司总经理。 目錄： 序章 有机——是不是跟园艺有什么关系？ 化学结构——非如此不可吗？ 第一章　胡椒、肉豆蔻与丁香 胡椒简史 热辣化学 香料的诱惑 丁香和肉豆蔻的芳香性分子 肉豆蔻与纽约 第二章　抗坏血酸 海上坏血病 库克船长：坏血病零纪录 小分子的大作用 坏血病与极地探险 第三章　葡萄糖 奴隶制与甘蔗种植 甜蜜的化学 甜之味 甜的并不都是糖 第四章　纤维素 棉花与工业革命 纤维素——一种结构多糖 贮存多糖 纤维素与大爆炸 第五章　硝基化合物 火药——最早的炸药 爆炸化学 诺贝尔与安全炸药 战争与爆炸物 第六章　丝绸与尼龙 丝绸的传播 丝绸的光泽哪里来 合成蚕丝的探索 尼龙——新的人造丝 第七章　苯酚 无菌手术 苯酚的多重面向 塑料——苯酚的用武之地 苯酚的风味 第八章　异戊二烯 橡胶寻源 顺式与反式 橡胶推广大使 橡胶的弹性哪里来？ 橡胶影响历史 历史影响橡胶 第九章　染料 原色 合成染料 染料及其所创造的 第十章　神药 阿司匹林 磺胺类药物的传奇 青霉素 第十一章　避孕药 口服避孕药的早期尝试 类固醇 拉塞尔·马克的神奇冒险 合成其他类固醇 避孕药之母 第十二章　巫术与化学 辛勤劳作 疗愈之草，害命之草 麦角碱 第十三章　吗啡、尼古丁与咖啡因 鸦片 摩耳甫斯的怀抱 “饮”烟 咖啡因为什么能提神 第十四章　油酸 橄榄树的传说 橄榄油与化学 橄榄油贸易 橄榄油皂 第十五章　食盐 获取食盐 食盐贸易 食盐的结构 人体与盐 盐税 作为工业原料的食盐 第十六章　氯烃 制冷 了不起的氟利昂 氟利昂的暗面 含氯有机化合物的“黑化” 多氯联苯——含氯化合物的新问题 含氯杀虫剂——从福音到祸根到禁用 催眠分子 第十七章　战胜疟疾的分子 奎宁——自然恩赐的解毒剂 奎宁的合成 人类的抗疟历程 血红蛋白——自然馈赠的保护 后记 內容試閱： 1812年6月，拿破仑亲率60万大军进攻俄国。然而到了12月初，曾经不可一世的“大军团”人数已经不足1万人。彼时，疲惫不堪的残兵已经越过俄国西部鲍里索夫附近的别列津纳河，行进在从俄国撤退的漫漫长路之上。打败他们的不仅是俄国陆军，饥饿、疾病、刺骨的严寒也是他们的敌人。俄国的冬天实在太冷了，他们衣不足以御寒，装备不足以作战，无数战士眼看着就要挨不过这个冬天了。 莫斯科大撤退对欧洲版图的影响相当深远。1812年，90%的俄国人口都是农奴，在俄国，农奴与其说是农奴，毋宁说是奴隶，其完全是属于地主的财产，毫无个人权利可言，地主可以随心所欲地买卖或交易；与之形成对比的是，西欧的农奴从未处于此种境况。1789—1799年法国大革命的原则及理念跟随着拿破仑的征服军而来，打破了中世纪的社会秩序，改变了政治版图，并播下了民族主义的种子。他留下的遗产也有务实的一面：通用民政法典取代了千差万别、 混乱不堪的地区法律和法规体系；个人、家庭和财产权等新概念被引入；十进制的度量衡系统成为标准，多如牛毛的地方性尺度并行的混乱局面一扫而空。 原本所向披靡的拿破仑为何最终折戟沉沙？连战连捷的大军为何在俄国的战场溃不成军？各种奇怪的解释林林总总，其中有这么一条理论，跟文前引用的那首童谣所表达的意思不谋而合：一切都因为少了一枚纽扣。这听起来仿佛天方夜谭：堂堂拿破仑军队一朝卷甲竟然是因为脱落了一枚纽扣（多么微不足 道的小事！），确切地说是一枚锡制纽扣，拿破仑麾下的那些军官穿的大衣、裤 子，步兵穿的夹克等都是靠这种纽扣“维系”的。一旦气温下降，闪耀着金属光泽的锡就会变为毫无光泽的灰色碎屑，碎屑仍然是锡，这毫无问题，但物理结构已经完全不同。拿破仑陆军所使用的锡制纽扣是否就经历了这样的变化呢？在鲍里索夫，一名目击者这样描述拿破仑的军队：“宛如一群幽灵，身上披着女人穿的斗篷，衣衫褴褛，大衣上窟窿连着窟窿，都是烧出来的。”当时的情况是不是这样：军装制服上的纽扣化为齑粉后，拿破仑手下那些人承受不住苦 寒，身体吃不消，战斗力丧失殆尽？没有纽扣，是不是就意味着他们的手只能用来拉紧衣服，以至于不能持枪了？ 要证实或证伪这一假设都面临着数不清的困难。锡的这种变化被称为“锡疫”，几百年前在欧洲就已经有人发现了此现象。那么问题来了，拿破仑这么一个积极奉行“士兵身体好才能打得好”信条的人，为什么会允许把锡用在军装上呢？而且，锡解体绝非一朝一夕之事，就算 1812 年冬天俄国的天气异乎寻 常地寒冷，这个过程仍然相当缓慢。尽管如此，这个故事仍然相当动人，化学家们对此津津乐道，说这是拿破仑败北的“化学原因”。如果说这个“锡理论”有什么可取之处，那就是我们必须问一句：如果锡纽扣没有在严寒中化为粉末，法国人是否会继续东进？套在俄国人身上的农奴枷锁是否会提前半个世纪被砸碎？今天的东欧和西欧差不多会构成拿破仑帝国的整个版图，东西欧之间如此迥然相异——这是拿破仑历史影响力的一个明证——的情形是否将不复存在？ 纵观历史，金属在人类历史长河中扮演着重要角色。且不说拿破仑的纽扣造成的这种近乎灾难性的后果（当然此事仍然存疑），从英格兰南部康沃尔郡锡矿出产的锡不但是罗马人的钟爱之物，也是罗马帝国扩展到不列颠的原因之一。据估计，到 1650年，约有1.6万吨白银从新大陆的银矿输入西班牙和葡萄牙的王室金库，其中大部分用于支持在欧洲的战争。对黄金和白银的搜求极大地影 响了航海探险、拓殖以及很多地区的环境，比如19世纪时发生在加利福尼亚、澳大利亚、南非、新西兰和加拿大克朗代克的淘金热，对打开这些地区的门户起到了举足轻重的作用。不仅如此，我们的语言 —英语中也包含着很多与黄金有关的单词或短语，比如金砖（goldbrick）、金本位（gold standard）、黄金年 代（golden years）。另一个表现金属的重要性的事实是，一些历史时期是用金属 命名的，比如青铜时代（青铜是锡铜合金，在这个时代，青铜被用来制作武器和工具）以及之后的黑铁时代（这个时代的人类开始冶铁、使用铁器）。 但是，塑造了历史的只有锡、金和铁这样的金属吗？金属是一种元素，而所谓元素，是指用化学方法不能再行分解的简单物质。自然界存在的元素只有90多种，另外有大约20多种元素是人工制造出来的。但是，世界上存在着大约700万种化合物，所谓化合物，是指由两种或两种以上元素以固定的比例通过化 学方式结合在一起形成的物质。毫无疑问，一定有某些化合物在历史上也起过举足轻重的作用，如果没有这些化合物，人类文明的发展将变得非常不同，有些化合物还改变了世界史的进程。这是一个非常引人入胜的想法，也是统合本书各章的共同主题。 从这个角度来看一些常见和不怎么常见的化合物，可以发现不少迷人的故事。1667 年，《布雷达和约》签订，荷兰割让了在北美洲的唯一殖民地，换取了班达群岛的一个环礁——朗岛，班达群岛是摩鹿加群岛（马鲁古群岛，或称香料群岛）中的一群小岛，位于今天印度尼西亚的爪哇岛东部。该条约的另一个签署国英格兰放弃了朗岛的所有权，相应地获得了地球另一端的一小块土 地——曼哈顿岛的所有权。在朗岛，唯一称得上资产的就是成片的肉豆蔻林。 亨利·哈德逊（Henry Hudson）曾为寻找通往东印度群岛以及传说中的香料群岛的西北航道而来到曼哈顿，此后不久，荷兰人就宣称拥有该地区的所有权。1664 年，新阿姆斯特丹的荷兰总督彼得·斯泰弗森特（Peter Stuyvesant）被迫向 英国人交出了该殖民地。荷兰人对这次夺取和其他领土主张发起抗议，两国间的战争由此持续了近三年。英国人对朗岛行使主权激怒了荷兰人，他们想要垄断肉豆蔻贸易，然而万事俱备，只欠朗岛。荷兰人在该地区有着长期的野蛮殖民、屠杀和奴役的历史，他们可不想让英国人在利润丰厚的肉豆蔻贸易中占有一席之地。经过四年的围攻和相当血腥的战斗，荷兰人侵入朗岛。英国人为了 报复，袭击了荷兰东印度公司满载货物的船只。 荷兰人希望对英国人为他们的海盗行为做出赔偿，并归还新阿姆斯特丹；英国人则要求荷兰人为东印度群岛的暴行做出赔偿，并归还朗岛。双方各不相让，却也都无法在海战中取胜，《布雷达和约》为双方提供了保住面子的机会。英国人将保留曼哈顿，并放弃朗岛的所有权。荷兰人将保留朗岛，并放弃对曼哈顿的进一步要求。当英国国旗在新阿姆斯特丹（后来更名为纽约）上空升起时，看起来似乎是荷兰人在这笔交易中占到了便宜。肉豆蔻贸易的巨大价值人所共知，看上新大陆这个大约容纳1000人的小小定居点的人则寥寥 无几。 为什么肉豆蔻如此有价值？与丁香、胡椒、肉桂等香料一样，肉豆蔻在欧洲被广泛用于食物保存、调味，还能入药。但它还有另一个更加重要的作用。14—18世纪，不时暴发的黑死病曾横扫欧洲大陆，而当时的人们认为肉豆蔻有预防鼠疫的功效。 当然，我们现在知道，黑死病是一种细菌性疾病，是跳蚤叮咬了受感染的家鼠后传播给人类的。因此，在脖子上挂一个装有肉豆蔻的香囊就足以抵御鼠疫，似乎只是中世纪诸多迷信之一，但别急着下结论，让我们看看肉豆蔻的化学成分。肉豆蔻特有的气味是由异丁香酚造成的。植物“开发”出异丁香酚这样的“武器”，是为了对付偶尔吃植物的掠食者、昆虫和真菌，相当于天然杀虫 剂。既然是杀虫剂，那么利用肉豆蔻中的异丁香酚来驱赶跳蚤也是完全有可能的。（话说回来，如果你足够富有，买得起肉豆蔻，你可能生活在不怎么拥挤的环境中，老鼠和跳蚤都比较少，那么你感染鼠疫的概率就比较低。） 不管对鼠疫是否有效，肉豆蔻之所以拥有高贵的地位，备受重视，无疑在于它所包含的挥发性和芳香性分子。与香料贸易伴随始终的探索和剥削、《布雷达和约》以及纽约人不是新阿姆斯特丹人这一事实，都可归功于异丁香酚这种化合物。 每每念及异丁香酚的故事，人们就不禁开始思考众多其他改变了世界的化合物，其中一些人们耳熟能详，对世界经济或人类健康仍然至关重要，而另一些则已经渐渐被人遗忘。所有这些化学品都曾在改变社会的某个重要历史事件或一系列事件中扮演着重要角色。 我们决定写作本书，就是要讲述化学结构与历史事件之间的奇妙联系，揭示看似不相关的事件是如何依赖于其类似的化学结构的，以及了解社会的发展在多大程度上依赖于某些化合物的化学性质。意义重大的事件可能取决于分 子——两个或两个以上原子以某种特定的方式结合在一起——这么小的东西，这一观念为理解人类文明的发展提供了一种视野。化学键——分子中原子与原子之间的连接——虽然不起眼，但如果其位置发生变化，物质的性质可能就会发生巨大的变化，从而影响历史的进程。所以，这本书主要讲的不是化学的历史，而是历史中的化学。 选择将哪些化合物纳入本书，我们有着非常个人的理由，而且最终的名单也远远谈不上应有尽有。我们选择了那些我们认为从故事和化学角度来看都堪称趣味横生的化合物。所选择的那些分子是否确定无疑在世界历史上占有最重要的位置，还可以再讨论；化学界的同行们无疑会在名单上添加其他分子，或删掉我们讨论的某些分子。我们会解释，为什么我们认为有些分子是地理探险的推动力，有些分子又使随后的发现之旅成为可能。我们将描述对贸易和商业的发展至关重要的分子，还有使人类的迁移和殖民成为可能并引致奴隶制和强迫劳动的分子。我们将讨论一些分子的化学结构如何改变了我们的衣、食、饮。我们将检视那些促进了医学、公共卫生和健康等领域进步的分子。我们将探究那些导致了伟大工程壮举的分子，以及事关战争与和平的分子——有些分子令数百万人丧生，有些分子则拯救了数百万人的生命。我们将探讨在性别角色、人类文化与社会、法律以及环境方面有多少变化可以归因于少数关键分子的化学结构。（本书所讨论的17种分子并不全是单个分子。通常情况下，它们是具有非常相似的结构、性质和历史作用的分子组。） 本书所讨论的事件并不是按照历史的时间顺序来安排的。相反，我们在编排章节时是以“关联度”为基础的，比如相似分子之间的关联度，相似分子集合之间的关联度，甚至是化学性质完全不同，但具有类似性质或者可以与类似事件相联系的分子之间的关联度。例如，工业革命之所以能够开始，要归功于美洲种植园中由奴隶种植、生产出来的化合物（糖）所带来的利润，而另一种化合物（棉花）则推动了英国的重大经济和社会变革，从化学性质角度看，后一种化合物是前一种化合物的兄长，或者说表兄。19 世纪末德国化学工业实现增长，部分原因在于开发了来自煤焦油（用煤生产汽油时所产生的废料）的新染料。这些德国化学公司也是首批开发人造抗生素的公司，这些抗生素就是由与新染料化学结构相似的分子组成的。煤焦油还提供了最早的防腐剂——苯酚，这种分子后来用于生产最早的人造塑料，并与肉豆蔻中的芳香分子异丁香酚存在化学上的联系，这种化学联系在历史上司空见惯。 在众多的化学发现故事中，机缘巧合所起到的作用也常常让我们感到不可思议。对很多重要发现来说，运气常被认为起着至关重要的作用，但在我们看来，发现者意识到发生了不同寻常的事情——并追问为什么发生、可能有什么用——的能力更重要。在化学实验的过程中，许多情况下，一个让人始料未及 但可能很重要的结果往往会被忽视，这样一来机会也就飘然远逝了。从意料之外的结果当中发现此类可能性的能力值得大书特书，而不能轻易归结为妙手偶得的侥幸。本书所讨论的化合物的发明人和发现者，有的是化学家，有的则完全没有接受过科学训练。他们中的许多人都堪称超凡之士——不同寻常、自我驱动、痴心投入。他们的故事都相当精彩。 如果穿越到1860年，你会发现那时候医院里住院病人的日子真的很不好过，特别是那些需要接受手术的病人。病房往往阴暗、肮脏，空气也不流通。病人的床位用的往往是前一个病人离开——或者更有可能的情形：死亡——后没有更换过的床单。外科病房往往散发出由坏疽和败血症造成的拒人千里之外的气味。同样令人震惊的是细菌感染的死亡率：至少有40%的截肢者死于当时人们所称的“住院病”。在军队医院，这一数字接近70%。 尽管麻醉剂在1864年年底就已问世，但大多数病人只有在万不得已的时候 才同意接受手术。而一旦动手术，伤口就难免会感染；因此，外科医生会把手术部位的缝合线留长，垂向地面，好让脓液从伤口排出。在当时的人看来，流脓是个好现象，这意味着感染很有可能得到了控制，不会侵入身体的其他部位。 当然，我们现在已经知道为什么“住院病”如此普遍，如此致命。它实际 上是一组由不同细菌引起的疾病，在卫生条件欠佳的环境下很容易由病人传染给病人，甚至由医生传染给多名病人。一旦“住院病”大肆蔓延，医生通常会关闭外科病房，把其余病人转移到其他地方，然后用硫黄蜡烛熏蒸病房，还会粉刷墙壁，擦洗地板。在采取这些预防措施后的一段时间内，感染会得到控制，直到下一次暴发再如法炮制。 一些外科医生主张用大量冷却后的开水擦洗病房，以保持病房环境的清洁。还有一些医生支持瘴气理论，认为由排水管和下水道产生的有毒气体会在空气中传播，一旦病人被感染，瘴气就会通过空气传染给其他病人。从当时人的角度来看，瘴气理论相当合理。排水沟和下水道散发出的恶臭像外科病房里发生坏疽的肉体一样难闻，这还进一步解释了为什么在家里接受治疗的病人往往不会像住院病人那样受到感染。医生想出了各种各样的办法来对付瘴气，包括使用百里酚、水杨酸、二氧化碳气体、苦味剂、生胡萝卜膏、硫酸锌还有硼酸。任何一种疗法就算偶尔奏效，也都是运气使然，根本无法复制。 约瑟夫·李斯特（Joseph Lister）医生从事外科工作时的世界就是这副面貌。李斯特于1827年出生于约克郡的一个贵格会家庭，他在伦敦大学学院获得医学学位，在1861年成为格拉斯哥皇家医院的外科医生，并在格拉斯哥大学担任外科教授。尽管在李斯特任职期间，皇家医院开设了一个新的现代外科手术区，但跟其他地方一样，“住院病”仍然是个问题。 李斯特认为，致病原因可能不是有毒的空气，而是存在于空气中的别的什么东西，或者说人眼看不到的、极微小的东西。有一次，他读到了一篇介绍“微生物病原说”的论文，当即灵光一现，他的想法与论文的观点不谋而合。这篇论文的作者是路易·巴斯德，居住在法国东北部里尔的一名化学教授，同时也是因霞多丽丝而声名鹊起的夏尔多内的导师。1864年，科学家们曾在巴黎索邦大学召开会议，巴斯德在这次会议上介绍了关于葡萄酒和牛奶变酸的实验。巴斯德认为，细菌——人类肉眼无法看到的微生物 ——无处不在。他的实验表明，采用高温煮沸的方法可以消灭这种微生物。我们今天对牛奶和其他食品采用的巴氏消毒法正是源自他的这一想法。 显然，把病人和外科医生投入沸水中是万万不行的，李斯特必须另寻他法，做到安全地消除细菌。他选择了石炭酸，这是一种从煤焦油中提炼出的化学品，曾被用来解决城市排水管发臭的问题并取得成功。不过，尽管已经有人尝试将石炭酸用作手术伤口的敷料，但效果却不怎么好。李斯特没有放弃，并在一个因腿部开放性骨折而住进皇家医院的11岁男孩身上获得了成功。当时，所有医生都对开放性骨折望而生畏。如果只是简单的骨折，无须侵入性手术即可进行治疗，但如果是开放性骨折，断裂骨头的尖锐部分已经刺破皮肤，即便由再高明的外科医生来主刀，也几乎可以肯定会引发感染。截肢司空见惯，而且病人很可能因无法控制的持续性感染而死亡。 李斯特用浸泡了石炭酸的棉布仔细清洗了男孩骨折的部位及周遭部位。然 后他制备了手术敷料，其中包括多层浸泡过石炭酸溶液的亚麻布，并且在敷料上方包裹了一层金属薄板，以防止石炭酸挥发。所有包扎材料都被小心翼翼地用胶带固定住。男孩的受伤部位很快结了痂，伤口迅速愈合，而且自始至终都没有发生感染。 以前也有过病人患上“住院病”但挺过了感染而幸存的案例，但这个案例 的不同之处在于，它成功预防了感染，而不仅仅是病人熬过了感染。后来，李斯特用同样的方法又治疗了几个开放性骨折病例，产生了同样振奋人心的效果，这让他确信，石炭酸溶液确实有效。到1867年8月，他在所有的外科手术中都使用石炭酸作为杀菌剂，而不仅仅是作为术后敷料。接下来的十年里，他改进了杀菌技术，逐渐说服了其他外科医生，尽管彼时许多人仍然拒绝接受微生物理论，在他们看来，“如果看不到，那就不存在”。 李斯特当时通过提炼煤焦油获取石炭酸溶液，而在19世纪，城市街道和家庭通常用煤气灯照明，作为煤气生产的副产品，煤焦油很容易获取。1814年，英国国家照明和供热公司（National Light and Heat Company）在伦敦的威斯敏斯特安装了第一盏煤气路灯，随后煤气照明在其他城市得到了广泛使用。煤气是通过高温加热煤炭产生的，是一种易燃的混合气体，包括约50%的氢气、35% 的甲烷以及少量一氧化碳、乙烯、乙炔和其他有机化合物。当地的煤气站通过管道把煤气输送到家庭、工厂和路灯。随着人们对煤气需求的增加，如何处理煤焦油的问题也日益凸显；当时的人们觉得，煤炭气化过程所生成的这种副产品似乎没什么用处。 煤焦油是一种黑色黏稠的液体，有刺激性气味，但后来人们发现，从煤焦 油中可以提取多种重要的芳香性分子。直到20世纪初人们发现了自然界中蕴藏着丰富的天然气——主要成分是甲烷，并对其开发利用，煤的气化工艺才日渐式微，煤焦油的产量也随之下降。李斯特最先使用的是未经稀释、加工的石炭酸，是煤焦油在170℃—230℃的温度下蒸馏所得的产物。它是一种深色的、气味很重的油性物质，会灼伤皮肤。经过反复实验，李斯特最终提炼出石炭酸的主要成分——苯酚，其纯品为白色晶体。 苯酚是一种简单的芳香性分子，仅包含一个苯环，苯环上连着一个羟基。 苯酚微溶于水而易溶于有机溶剂。李斯特利用相关特性开发出了后来被称 为“石炭酸膏状敷剂”的东西，也就是苯酚、亚麻籽油和增白剂（白垩粉）的混合物。将这种涂抹在锡纸上的膏状物敷在伤口上，涂膏的一面朝下，作用就好比一个结痂，成为隔离细菌的屏障。人们还用较低浓度的苯酚水溶液——通常是大约1份苯酚兑20至40份水——清洁伤口周围的皮肤、手术器械和外科医生的手，也可在手术过程中喷在切口上。 尽管利用石炭酸取得了很好的治疗效果，这一点可以从病人的康复率中看 出，但在外科手术中达到完全无菌的条件方面，李斯特并不满意。他认为空气中的每一粒灰尘都带有病菌，为了防止空气中的病菌给手术造成污染，他开发了一种机器，能够不断地喷洒石炭酸溶液喷雾，几乎让整个手术室都湿淋淋的。实际上，空气中的病菌并没有李斯特想象的那么严重。真正的问题是外科医生、其他医生和医科学生的衣服、头发、皮肤、嘴和鼻子带来的微生物，这些人经常在没有采取任何杀菌预防措施的情况下协助或观察手术。如今在现代手术室， 无菌面罩、手术服、手术帽、手术铺巾和乳胶手套已经成为标配，很好地解决了这个问题。 李斯特所使用的石炭酸喷雾装置确实有助于防止微生物污染，但同时也对手术室里的外科医生和其他人造成了负面影响。苯酚有毒，即使是稀释后的溶液，也会导致皮肤漂白、干裂和麻木；吸入苯酚喷雾也可能致病。一些外科医生曾拒绝在苯酚喷雾装置启用的时候继续工作。尽管存在这些缺点，李斯特为实现无菌手术所采取的方法非常有效，正面效果也非常明显，到1878年世界各地都已在应用苯酚消毒杀菌。如今，苯酚很少被用作杀菌剂；它有毒性，对皮肤会产生刺激作用，不如日后不断开发出来的新型杀菌剂那么好用。

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