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| 內容簡介： |
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《有机化学》（第二版）在保持第一版的特点和有机化学体系完整性的基础上，首先介绍了有机化合物的分类和命名，并按照有机化学的体系和规律，以官能团为主线讲授有机化合物的结构、性质和用途，强化有机化合物结构与性质间的关系。本书内容包括有机化合物的分类和命名、饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、旋光异构、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物和取代酸、含氮有机化合物、含硫磷有机化合物、杂环化合物和生物碱、氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物、糖类、油脂和类脂、有机化合物的波谱知识等。本书可用作生物科学类、环境科学与工程类、材料类、食品科学与工程类、药学类、轻工类、纺织类、农学类、林学类、林业工程类等非化学专业本科生的教材或教学参考书，也可用作高职院校化学类专业的学生教材，还可供相关行业的科研人员参考。
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| 關於作者： |
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周莹，1986年毕业于武汉大学，取得理学学士学位，1995年取得武汉大学有机化学硕士学位，随后，受国家留学基金委资助在日本琉球大学留学一年。目前，在中南林业科技大学化学与化工学院任职，硕士研究生导师，兼任湖南省普通高等学校教育教学督导、中南林业科技大学本科教学督导工作团副团长。长期以来从事有机化学、有机合成、医药及中间体科研与教学工作。至今，主持国家自然科学基金、省部级科研与教学改革项目15项，发表SCI、教学改革论文50余篇，获得国家发明专利3项、湖南省优秀教学成果一等奖1项、二等奖2项、三等奖1项。荣获湖南省普通高等教学奉献模范称号。
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| 目錄：
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1绪论1
1.1有机化学的产生和发展1
1.1.1有机化学的产生1
1.1.2有机化学的发展1
1.2有机化合物的特性3
1.2.1数量庞大和结构复杂3
1.2.2热稳定性差和容易燃烧3
1.2.3熔点和沸点低3
1.2.4难溶于水3
1.2.5化学反应速率慢4
1.2.6反应产物复杂4
阅读材料航天科技与有机材料4
1.3有机化合物中的共价键5
1.3.1碳原子的杂化与成键方式5
1.3.2共价键的类型5
1.3.3共价键的性质6
1.4共价键的断裂方式7
1.4.1均裂7
1.4.2异裂7
1.5有机化学中的酸碱概念7
1.5.1Brnsted酸碱质子理论8
1.5.2Lewis酸碱电子理论8
1.6研究有机化合物的一般程序和方法8
1.6.1分离提纯8
1.6.2元素的定性和定量9
1.6.3分子量的测定9
1.6.4结构式的确定9
1.7有机化学与其他学科的关系9
阅读材料“有机合成之父”R.B.伍德沃德10
习题11
2有机化合物的分类和命名12
2.1有机化合物的分类12
2.1.1按碳架分类12
2.1.2按官能团分类13
2.2有机化合物的表示方式14
2.2.1有机化合物构造式的表示方式14
2.2.2有机化合物的同分异构体15
2.3有机化合物的命名15
2.3.1烷烃的命名15
2.3.2环烷烃的命名17
2.3.3不饱和烃的命名18
2.3.4芳香烃的命名20
2.3.5卤代烃的命名22
2.3.6醇、酚和醚的命名23
2.3.7醛、酮的命名24
2.3.8羧酸及其衍生物的命名25
2.3.9含氮化合物的命名27
2.3.10杂环化合物的命名28
习题30
3饱和烃32
3.1烷烃32
3.1.1烷烃的分子结构32
3.1.2烷烃的物理性质36
3.1.3烷烃的化学性质38
3.1.4典型化合物42
阅读材料1石油与石油化工43
阅读材料2自由基及其对人体的危害45
3.2环烷烃46
3.2.1环烷烃的分类和异构现象46
3.2.2环烷烃的物理性质47
3.2.3环烷烃的化学性质47
3.2.4环烷烃的分子结构48
阅读材料3烃类化合物有张力极限吗？53
习题53
4不饱和烃56
4.1烯烃56
4.1.1烯烃的结构56
4.1.2烯烃的物理性质56
4.1.3烯烃的化学性质57
4.1.4典型化合物65
4.2炔烃65
4.2.1炔烃的结构66
4.2.2炔烃的物理性质66
4.2.3炔烃的化学性质67
4.2.4典型的炔烃——乙炔69
4.3二烯烃70
4.3.1二烯烃的分类70
4.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应71
4.3.3共轭二烯烃的化学性质73
阅读材料陆熙炎和陆氏\\[3 2\\]环化反应75
习题75
5芳香烃77
5.1芳香烃的结构77
5.1.1苯的结构和表达式77
5.1.2联苯的结构78
5.1.3多苯代脂烃的结构78
5.1.4稠环芳烃的结构和表达式78
5.1.5足球烯的结构78
5.2单环芳烃的物理性质79
5.3单环芳烃的化学性质79
5.3.1取代反应79
5.3.2加成反应82
5.3.3氧化反应82
5.3.4芳烃α-H自由基的取代反应83
5.4苯环上取代基的定位规律83
5.4.1定位规律83
5.4.2定位规律的解释84
5.4.3二元取代苯的定位规则85
5.4.4定位规律的应用85
5.5稠环芳烃86
5.5.1萘的性质86
5.5.2蒽和菲的性质87
5.5.3其他稠环芳烃88
5.6Hückel规则和非苯芳香体系88
阅读材料3，4-苯并芘89
习题89
6卤代烃91
6.1卤代烃的分类91
6.2卤代烷烃的结构91
6.3卤代烷烃的物理性质92
6.4卤代烷烃的化学性质93
6.4.1亲核取代反应93
6.4.2消除反应94
6.4.3卤代烷烃与金属的反应94
6.4.4亲核取代反应历程96
6.4.5消除反应历程98
6.4.6亲核取代反应与消除反应的竞争与共存99
6.5卤代烯烃和卤代芳烃100
6.5.1卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性100
6.5.2卤代烯烃和卤代芳烃的结构101
6.6典型化合物101
阅读材料1氯代有机化合物和环境102
阅读材料2溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高103
习题103
7旋光异构107
7.1偏振光和旋光活性107
7.1.1偏振光107
7.1.2旋光度107
7.1.3比旋光度108
7.2物质的旋光性与分子结构的关系109
7.2.1手性、手性碳原子和手性分子109
7.2.2手性与对称因素的关系110
7.3含有一个手性碳原子化合物的旋光异构111
7.3.1对映体111
7.3.2外消旋体112
7.3.3费歇尔投影式112
7.4旋光异构体构型的表示法113
7.4.1D/L标记法113
7.4.2R/S标记法114
7.5含两个手性碳原子化合物的旋光异构115
7.5.1含两个不同手性碳原子的化合物115
7.5.2含两个相同手性碳原子的化合物116
7.5.3其他立体异构现象117
7.6某些有机反应中的立体化学118
7.6.1SN2的立体化学118
7.6.2亲电加成反应的立体化学119
7.6.3E2的立体化学120
阅读材料1手性药物：是外消旋，还是纯的对映体？120
阅读材料2青蒿素121
习题122
8醇、酚、醚124
8.1醇124
8.1.1醇的分类124
8.1.2醇的结构124
8.1.3醇的物理性质124
8.1.4醇的化学性质126
8.1.5典型化合物130
8.2酚131
8.2.1酚的分类131
8.2.2酚的结构131
8.2.3酚的物理性质131
8.2.4酚的化学性质132
8.2.5典型化合物134
8.3醚134
8.3.1醚的分类134
8.3.2醚的结构135
8.3.3醚的物理性质135
8.3.4醚的化学性质135
8.3.5典型化合物136
阅读材料生物燃料乙醇的现状与发展137
习题139
9醛、酮、醌141
9.1醛和酮141
9.1.1醛和酮的分类141
9.1.2醛和酮的结构141
9.1.3醛和酮的物理性质141
9.1.4醛和酮的化学性质142
9.2醌148
9.2.1醌的结构148
9.2.2醌的化学性质148
9.3典型化合物149
阅读材料黄鸣龙——有机化学人名反应中国第一人150
习题151
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸153
10.1羧酸153
10.1.1羧酸的分类153
10.1.2羧酸的结构153
10.1.3羧酸的物理性质154
10.1.4羧酸的化学性质155
10.1.5典型化合物158
10.2羧酸衍生物159
10.2.1羧酸衍生物的物理性质159
10.2.2羧酸衍生物的化学性质159
10.3取代酸160
10.3.1羟基酸160
10.3.2羰基酸162
习题164
11含氮有机化合物166
11.1硝基化合物166
11.1.1硝基化合物的分类和命名166
11.1.2硝基化合物的结构167
11.1.3硝基化合物的物理性质167
11.1.4硝基化合物的化学性质167
11.2胺168
11.2.1胺的分类168
11.2.2胺的结构169
11.2.3胺的物理性质169
11.2.4胺的化学性质170
11.3酰胺176
11.3.1酰胺的分类176
11.3.2酰胺的结构176
11.3.3酰胺的物理性质177
11.3.4酰胺的化学性质177
11.3.5典型化合物179
习题181
12含硫、含磷有机化合物183
12.1含硫有机化合物183
12.1.1含硫有机化合物的分类183
12.1.2硫醇和硫酚184
12.1.3硫醚186
12.1.4有机硫杀菌剂186
12.2含磷有机化合物187
12.2.1含磷有机化合物的分类和命名187
12.2.2膦酸和膦酸酯类化合物188
12.2.3磷酸酯和硫代磷酸酯189
阅读材料磺胺类药物190
习题190
13杂环化合物和生物碱192
13.1杂环化合物192
13.1.1杂环化合物的分类192
13.1.2杂环化合物的结构与芳香性192
13.1.3杂环化合物的化学性质194
13.1.4杂环化合物及其衍生物选述195
13.2生物碱203
13.2.1生物碱概述203
13.2.2生物碱的一般性质204
13.2.3生物碱的一般提取方法204
13.2.4典型化合物205
阅读材料鸦片和海洛因206
习题207
14氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物209
14.1氨基酸209
14.1.1氨基酸的分类和结构209
14.1.2氨基酸的物理性质211
14.1.3氨基酸的化学性质211
14.2蛋白质214
14.2.1蛋白质的组成和分类214
14.2.2蛋白质的结构214
14.2.3蛋白质的理化性质216
14.2.4典型化合物217
14.3核酸218
14.3.1核酸的组成218
14.3.2核苷218
14.3.3核苷酸和脱氧核苷酸219
14.3.4核酸的结构220
14.3.5核酸的理化性质221
14.4萜类化合物221
14.4.1单萜221
14.4.2倍半萜222
14.4.3二萜222
14.4.4三萜223
14.4.5四萜223
14.4.6多萜223
14.5甾类化合物223
阅读材料结晶牛胰岛素225
习题226
15糖类228
15.1单糖228
15.1.1单糖的分类228
15.1.2单糖的构型229
15.1.3单糖的结构230
15.1.4单糖的物理性质233
15.1.5单糖的化学性质234
15.1.6重要的单糖及其衍生物239
15.2二糖241
15.2.1还原性二糖241
15.2.2非还原性二糖242
15.3多糖244
15.3.1均多糖244
15.3.2杂多糖249
习题252
16油脂和类脂255
16.1油脂255
16.1.1油脂的组成与结构255
16.1.2油脂的理化性质256
16.1.3油脂的利用258
16.2类脂259
16.2.1蜡259
16.2.2磷脂259
16.2.3典型化合物261
阅读材料人工合成脂类物质——脂肪替代物262
习题263
17有机化合物的波谱知识264
17.1电磁波谱的一般概念264
17.1.1转动光谱265
17.1.2振动光谱265
17.1.3电子光谱265
17.2紫外光谱266
17.2.1电子跃迁类型266
17.2.2紫外光谱图267
17.2.3紫外光谱图与分子结构的关系268
17.2.4紫外光谱的应用270
17.3红外光谱271
17.3.1分子振动和红外光谱271
17.3.2有机物官能团的红外光谱273
17.4核磁共振谱276
17.4.1核磁共振的基本知识277
17.4.2化学位移278
17.4.3自旋偶合与自旋裂分279
17.4.4核磁共振谱的应用280
17.5质谱281
17.5.1质谱的基本原理282
17.5.2质谱的表示方法282
17.5.3质谱图的解析282
阅读材料生物大分子三维结构的测定284
习题284
附录化学文献与网络资源288
参考文献294
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| 內容試閱：
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前言
本书第一版曾获中国石油和化学工业优秀出版物奖（教材奖），是作者融合近四十年有机化学教学科研经验和体会编写而成。本书自出版以来，受到了广大读者的欢迎与好评。
随着科技日新月异的发展和教学形式的多样化，应读者要求，我们对本书进行了修订。本次修订基本保持了第一版的编排体系和基本特色，修订的主要内容有：
(1)新增阅读材料，特别是我国老一辈化学家在推动有机化学学科的发展和国家的建设方面作出巨大贡献的典型例子。这些阅读材料的选择，旨在促进学生建立社会主义核心价值观，提升道德情操和公民素养。学生通过阅读这些材料，一方面有助于培养德才兼备的品德，提高综合素质，今后好为国家和社会的繁荣发展作出贡献，另一方面也有助于提升教学的深度和广度，提高教学质量和效果。传统的课程往往只注重知识和技能的传授，忽略了情感和价值观的培养，将这些实例融入教学过程，可使二者相互促进，相得益彰。
(2)结构分析部分新增视频动画，学生使用手机扫一扫二维码即可免费观看，可使抽象、难懂的结构形象化，有利于学生理解和掌握，提高学生的自主学习能力，适应学生的个性化学习需求。
(3)部分章节新增了习题、阅读材料和视频解析，并对个别习题的疏漏之处进行了补充和校正。问题思考部分的内容有助于培养学生综合分析问题的能力；重点难点的讲解可帮助学生形成正确解决问题的思路和方法。
本次修订在保持有机化学体系完整性的基础上，首先介绍了有机化合物的分类和命名，并按照有机化学的体系和规律，以官能团为主线讲授有机化合物的结构、性质和用途，强化有机化合物结构与性质间的关系。本书内容包括有机化合物的分类和命名、饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、旋光异构、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物和取代酸、含氮有机化合物、含硫磷有机化合物、杂环化合物和生物碱、氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物、糖类、油脂和类脂、有机化合物的波谱知识。
本书可用作生物科学类、环境科学与工程类、材料类、食品科学与工程类、药学类、轻工类、纺织类、农学类、林学类、
林业工程类等非化学专业本科生的教材或教学参考书，也可用作高职院校化学类专业的学生教材，还可供相关行业的科研人员参考。
由于编者水平有限，书中疏漏和不足之处在所难免，恳望专家和读者批评指正。
编者
2024年9月
第一版前言
本教材是按照组织实施的“高等教育面向21世纪教学内容和课程体系改革计划”的原则，根据普通高等学校为了面向21世纪社会对复合型、创新型人才培养的需要，以及《新世纪高等教育教改工程》(教高〔2000〕1号文件）的要求，结合国内外有机化学的发展情况和教学改革实践，经过多年认真思考、精心组织编写出来的。本教材可作为农林、生物、环境、食品、材料、轻纺、医学等非化学专业的本科生教材，也可供有关院校师生和科研工作者参考。本书可按50～70学时安排理论教学。
本教材在编写中力求具有以下特点：
1.结构合理
本书在保持有机化学体系完整性的基础上，首先集中介绍了有机化合物的分类和命名，然后以有机官能团为主线，系统介绍了有机化合物的结构、性质和有机反应机理等基本内容，力求“少而精，博而通”。在具体的内容编排上，将有机化合物的分类和命名单独列为一章，将烷烃和环烷烃归为饱和烃一章，将单烯烃、炔烃、二烯烃等归为不饱和烃一章，将旋光异构放在卤代烃之后介绍。这样安排有三个目的：一是有利于在教学过程中归纳总结，使教学重点和难点由浅入深；二是有利于“构效分析”；三是有利于提高读者的分析能力和归纳综合能力。
2.形式多样
考虑到教与学的需要，本书集纸质教材、电子课件与教案、解题指南于一体，是一本形式多样的多功能教材。
在纸质教材中，为提高学生的学习兴趣，同时适应双语教学的需要，标题、化合物的名称、重要的名词术语等均采用中英文对照。
电子课件与教案以纸质教材为母体，按超级链接编辑了相关内容，并灵活应用文字、动画、视频和相应化学软件，生动形象地表示出有机化合物的结构、性质及其关系，有利于解决有机化学学习中的重点和难点等问题；同时，把理论与实践、有机化学知识与后续课程紧密地联系起来，有利于提高学生学习有机化学的兴趣。
正确地解题是学好有机化学的重要环节之一，而目前高校教学时数减少、教学进度加快与拓宽知识面的教学需要之间的矛盾日益突出，因此，学生在有机化学学习过程中往往抓不住重点，解题困难。为方便学生学习、自测和总结，我们特别准备了与本教材配套的解题指南。
3.内容新颖
本书在相应章节中设置了“阅读材料”，将相关领域的新知识、新成果和新技术有机地融合到教材中，以使学生“走出”纯化学，“进入”交叉学科和大科学，有利于学生加深对知识点的理解，提高创造性思维能力，激发学习热情。
书中的小字体和标有“*”的内容，可供教师选讲和学生自学参考。
本书由周莹、赖桂春任主编，申有名、刘长辉、杨建奎、肖红波、吴爱斌、彭霞辉任副主编，参编人员有王文革、皮少锋、刘继德、刘满珍、李霞、李爱国、李福枝、吴天泉、陶李明、蒋红梅、熊洪录、潘彤。
本书是在化学工业出版社和参编单位领导的关怀和大力支持下完成的。在编写过程中，还得到相关院校有关同仁的支持和帮助，北京大学的徐东升教授，湖南师范大学的苏胜陪教授，长沙理工大学的杨道武教授、李和平教授，湖南工业大学的刘志国教授、周晓媛教授，长江大学的蔡哲斌教授对全书进行了认真的审定并提出了宝贵的意见和建议，中南大学的黄南芳教授对本书的英文部分进行了审定，在此一并表示衷心的感谢。
由于编者水平有限，书中不足之处在所难免，敬请同行与读者批评指正。
编者
2011年5月
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