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| 內容簡介： |
《有机化学》（第二版）共14章，以官能团为主线安排内容，分别为绪论，烷烃和环烷烃，单烯烃，炔烃和二烯烃，芳香烃，有机化合物结构测定，对映异构，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，有机含氮化合物，杂环化合物，糖、氨基酸和蛋白质，系统介绍了基本有机化合物的结构、性质、制备方法及重要反应。每章都有一定数量的练习题和思考题，章末另有习题，以方便读者巩固和掌握所学内容。有机化学的拓展材料如学科历史与人物、学术前沿动态和章后习题答案以二维码呈现，读者可扫码观看。本书有配套课件，方便教师教学使用。
《有机化学》（第二版）简明、实用，可作为高等院校化学、应用化学、化工、材料、生物、环境、食品、轻工等专业本科生的教材。
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| 關於作者： |
胡劲松，博士，教授，博士生导师，中国化学会会员，安徽省高校骨干领军人才，安徽省杰出青年科学基金获得者，校应用化学学科带头人，校青年拔尖人才，校中青年学术骨干，现任化学工程学院党委委员、副院长。2011年6月毕业于南京大学配位化学国 家重点实验室，同年7月进入安徽理工大学化学工程学院从事教学及科研工作，2015年11月-2017年6月在KAUST催化中心从事博士后研究。主要从事框架材料设计及其在荧光传感、新能源催化转化领域应用。主持国 家自然科学基金2项，主持安徽省高校骨干领军人才项目、安徽省科技厅杰出青年基金等省部级项目8项。近年来，以第 一或通讯作者身份在Nano Energy， Sci. China Chem.， Chem.Comm.， Sens. Actuators B Chem.， Electrochim. Acta， Inorg. Chem.， Cryst. Growth Des.， Micropor. Mesopor. Mat.等学术期刊上发表论文70余篇；授权发明专利7项。担任Nano Energy， Chem Eng. J.， Chem.Comm.， Sens. Actuators B Chem.等知名杂志审稿人。
长期主讲《有机化学》、《元素有机化学》、《环境与绿色合成化学》、《工程化学》、《科研方法导论》等本科理论课程，研究生及留学生《现代分离分析方法》、《科研方法论》等课程；教授《有机化学实验》、《研究生综合实验》、《工程化学实验》等实践课程。主持教研项目2项，发表教研论文4篇；指导国家 级大学生创新训练计划项目3项。
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| 目錄：
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第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的结构2
1.2.1共价键的形成2
1.2.2共价键的性质7
1.2.3有机化合物的分子结构8
1.2.4分子间作用力9
1.3诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型10
1.3.1诱导效应10
1.3.2共价键的断裂方式与有机反应类型12
1.4有机化学中的酸碱概念13
1.4.1酸碱电离理论13
1.4.2酸碱质子理论13
1.4.3酸碱电子理论13
1.5有机化合物的特性和分类14
1.5.1有机化合物的特性14
1.5.2有机化合物的分类15
关键词16
习题17
第2章烷烃和环烷烃18
2.1烷烃的通式和构造异构18
2.1.1烷烃的通式、同系列和同系物18
2.1.2烷烃的同分异构现象18
2.2烷烃的命名19
2.2.1烷烃中碳原子和氢原子的类型19
2.2.2烷基及其名称19
2.2.3烷烃的命名法20
2.3烷烃的结构23
2.4烷烃的构象24
2.4.1乙烷的构象25
2.4.2正丁烷的构象26
2.5烷烃的物理性质27
2.6烷烃的化学性质28
2.6.1烷烃的取代反应29
2.6.2烷烃的氧化反应33
2.6.3烷烃的异构化、裂化反应33
2.7环烷烃的构造、分类和命名34
2.7.1环烷烃的构造和分类34
2.7.2环烷烃的命名35
2.8单环烷烃的结构和稳定性36
2.8.1环丙烷36
2.8.2环丁烷和环戊烷37
2.8.3环己烷37
2.8.4环烷烃的稳定性39
2.9环烷烃的性质40
2.9.1物理性质40
2.9.2化学性质41
2.10烷烃和环烷烃的来源和制备42
2.10.1烷烃和环烷烃的来源42
2.10.2烷烃和环烷烃的制备42
关键词43
习题44
第3章单烯烃46
3.1烯烃的结构46
3.1.1碳碳双键的组成46
3.1.2π键的特性47
3.2烯烃的异构现象和命名47
3.2.1烯烃的构造异构47
3.2.2烯烃的命名48
3.2.3烯烃的顺反异构及其命名48
3.3烯烃的物理性质51
3.4烯烃的化学性质51
3.4.1催化加氢51
3.4.2亲电加成反应53
3.4.3硼氢化反应59
3.4.4自由基加成反应61
3.4.5氧化反应61
3.4.6α-H卤化反应63
3.4.7聚合反应64
3.5烯烃的来源64
关键词65
习题66
第4章炔烃和二烯烃68
4.1炔烃的结构和命名68
4.1.1炔烃的结构68
4.1.2炔烃的异构现象和命名69
4.2炔烃的物理性质70
4.3炔烃的化学性质70
4.3.1炔氢的反应70
4.3.2亲电加成反应71
4.3.3亲核加成反应74
4.3.4还原反应74
4.3.5氧化反应75
4.3.6聚合反应76
4.4炔烃的来源77
4.5二烯烃77
4.5.1二烯烃的分类和命名77
4.5.2共轭二烯烃的结构78
4.5.3共轭体系与共轭效应79
4.6共轭二烯烃的化学性质81
4.6.1共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成81
4.6.2共轭二烯烃的1，4-加成反应机理82
4.6.3双烯合成——Diels-Alder反应83
4.6.4聚合反应与合成橡胶85
关键词85
习题86
第5章芳香烃88
5.1苯分子的结构88
5.1.1苯的凯库勒式88
5.1.2苯分子结构的近代概念89
5.2芳烃的命名90
5.2.1苯的异构现象和命名90
5.2.2多环芳烃的命名92
5.3单环芳烃的物理性质93
5.4单环芳烃的化学性质93
5.4.1亲电取代反应93
5.4.2苯环上的加成反应和氧化100
5.4.3苯环侧链上的反应101
5.5苯环上亲电取代反应定位规律102
5.5.1两类定位基102
5.5.2亲电取代反应定位规律的理论解释103
5.5.3二元取代苯的定位规律106
5.5.4定位规律在有机合成上的应用107
5.6芳烃的来源109
5.7稠环芳烃109
5.7.1稠环芳烃的结构和命名109
5.7.2萘、蒽和菲的物理和化学性质110
5.7.3一些致癌稠环芳烃114
5.8芳香性和非苯芳烃114
5.8.1芳香性和休克尔规则114
5.8.2非苯芳烃114
5.9重要的化合物116
关键词117
习题118
第6章有机化合物结构测定122
6.1概述122
6.2波谱分析基本原理124
6.2.1电磁波和电磁波谱124
6.2.2分子能级与分子吸收光谱124
6.3红外吸收光谱125
6.3.1红外光谱的产生和红外光谱图126
6.3.2分子振动和化学键的特征红外吸收频率127
6.3.3影响特征吸收频率的因素129
6.3.4典型有机物的红外光谱131
6.3.5红外光谱测定时试样的准备140
6.3.6红外吸收光谱的应用141
6.4核磁共振谱141
6.4.1核磁共振的产生141
6.4.2化学位移及其影响因素143
6.4.3自旋偶合和自旋裂分146
6.4.4各类质子的化学位移147
6.4.5核磁共振氢谱的应用149
6.5质谱简介151
6.6紫外吸收光谱153
6.6.1紫外吸收光谱的产生及其表示方法153
6.6.2电子跃迁及吸收带类型154
6.6.3有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素156
6.6.4紫外吸收光谱的应用158
关键词159
习题159
第7章对映异构163
7.1对映异构现象与分子结构163
7.1.1对映异构现象的发现163
7.1.2手性和对称因素164
7.2物质的旋光性165
7.2.1平面偏振光和旋光度165
7.2.2旋光仪和比旋光度166
7.3对映体和含一个手性碳的对映异构167
7.3.1对映体和外消旋体167
7.3.2构型的表示方法——费歇尔投影式168
7.3.3构型的标记169
7.4含多个手性碳原子化合物的对映异构170
7.4.1含两个不同手性碳原子的化合物170
7.4.2含两个相同手性碳原子的化合物171
7.4.3含三个及以上手性碳原子的化合物171
7.5含有其他手性中心的化合物172
7.6外消旋体的拆分172
关键词174
习题174
第8章卤代烃176
8.1卤代烃的结构、分类和命名176
8.1.1卤代烃的结构176
8.1.2卤代烃的分类177
8.1.3卤代烃的命名177
8.2卤代烃的物理性质178
8.3卤代烃的化学性质178
8.3.1亲核取代反应179
8.3.2消除反应181
8.3.3与金属反应182
8.4卤代烃的亲核取代反应机理183
8.4.1双分子亲核取代（SN2）反应183
8.4.2单分子亲核取代（SN1）反应185
8.4.3亲核取代反应影响因素187
8.5消除反应190
8.5.1单分子消除(E1)反应190
8.5.2双分子消除(E2)反应191
8.5.3消除反应影响因素192
8.6卤代烯烃和卤代芳烃193
8.6.1分类和命名193
8.6.2化学性质194
8.7卤代烃的制备194
8.7.1由烃制备195
8.7.2由醇制备195
8.7.3卤素置换195
关键词196
习题196
第9章醇、酚和醚199
9.1醇的结构、分类和命名199
9.1.1一元醇的结构199
9.1.2醇的分类199
9.1.3醇的命名200
9.2醇的物理性质201
9.3醇的化学性质202
9.3.1醇的酸、碱性202
9.3.2醇与活泼金属的反应203
9.3.3醇的亲核取代反应204
9.3.4醇的脱水反应206
9.3.5醇成酯的反应207
9.3.6醇的氧化和脱氢207
9.3.7多元醇的特殊性质209
9.4醇的制备210
9.4.1由烯烃制备210
9.4.2卤代烃的水解210
9.4.3羰基化合物的还原211
9.4.4羰基化合物与有机金属试剂反应212
9.5几种重要的醇212
9.6酚的结构、分类和命名214
9.7酚的物理性质214
9.8酚的化学性质216
9.8.1酚的酸性216
9.8.2酚羟基的反应217
9.8.3芳环上的亲电取代217
9.8.4酚与甲醛和丙酮的反应219
9.9酚的制备219
9.10醚的结构、分类和命名221
9.11醚的物理性质222
9.12醚的化学性质222
9.12.1醚键的断裂222
9.12.2醚的自动氧化223
9.12.31，2-环氧化合物的开环反应223
9.13醚的制备225
9.14几种重要的醚226
9.15硫醇、硫酚和硫醚228
9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性质229
9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介229
9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法231
关键词231
习题232
第10章醛和酮235
10.1醛、酮的结构235
10.2醛、酮的分类和命名236
10.3醛、酮的物理性质237
10.4醛、酮的化学性质238
10.4.1羰基的亲核加成反应238
10.4.2α-H的反应244
10.4.3氧化反应246
10.4.4还原反应247
10.5醛、酮的制备249
10.5.1醇的氧化或脱氢249
10.5.2由烃及卤代烃制备249
10.5.3由羧酸衍生物还原到醛250
10.6α，β-不饱和醛、酮250
10.6.1亲核加成反应251
10.6.2亲电加成反应251
10.7醌251
10.8重要的醛、酮252
关键词253
习题254
第11章羧酸及其衍生物257
11.1羧酸的结构、分类及命名257
11.1.1羧酸的结构257
11.1.2羧酸的分类258
11.1.3羧酸的命名258
11.2羧酸的物理性质259
11.3羧酸的化学性质260
11.3.1羧酸的酸性及影响因素261
11.3.2羧酸中羰基的反应263
11.3.3羧酸的还原反应265
11.3.4羧酸的脱羧反应265
11.3.5α-H的卤代反应266
11.4羧酸的制备267
11.5几种重要的羧酸269
11.6羟基酸271
11.6.1羟基酸的命名271
11.6.2羟基酸的性质271
11.6.3羟基酸的制备273
11.7羧酸衍生物274
11.7.1羧酸衍生物的结构和命名274
11.7.2羧酸衍生物的物理性质275
11.7.3羧酸衍生物的化学性质276
11.7.4羧酸衍生物的制备284
11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用284
11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用285
11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的应用287
11.9油脂和蜡288
11.9.1油脂的组成和结构288
11.9.2油脂的性质288
11.9.3蜡289
11.10碳酸衍生物290
关键词292
习题293
第12章有机含氮化合物296
12.1硝基化合物296
12.1.1硝基化合物的结构296
12.1.2硝基化合物的分类和命名296
12.1.3硝基化合物的物理性质297
12.1.4硝基化合物的化学性质297
12.1.5硝基化合物的制法300
12.2胺300
12.2.1胺的结构300
12.2.2胺的分类和命名301
12.2.3胺的物理性质302
12.2.4胺的化学性质303
12.2.5季铵盐和季铵碱309
12.2.6几个重要的胺311
12.2.7胺的制法312
12.3重氮化合物和偶氮化合物314
12.3.1芳香族伯胺的重氮化反应314
12.3.2重氮盐的化学性质314
12.3.3偶氮化合物318
12.3.4重氮甲烷319
关键词320
习题320
第13章杂环化合物323
13.1杂环化合物的分类和命名323
13.2五元杂环化合物324
13.2.1五元单杂环化合物324
13.2.2糠醛328
13.2.3吲哚330
13.2.4含两个杂原子的五元环330
13.3六元杂环化合物331
13.3.1六元单杂环332
13.3.2喹啉334
13.3.3异喹啉336
13.3.4嘧啶和嘌呤337
13.4生物碱338
13.4.1生物碱的概念338
13.4.2生物碱的性质338
13.4.3重要的生物碱339
关键词340
习题340
第14章糖、氨基酸和蛋白质343
14.1糖类343
14.1.1糖类化合物的来源和分类343
14.1.2单糖344
14.1.3寡糖348
14.1.4多聚糖350
14.2氨基酸352
14.2.1氨基酸的结构、分类和命名352
14.2.2氨基酸的性质354
14.2.3肽356
14.3蛋白质358
14.3.1蛋白质的元素组成和分类358
14.3.2蛋白质的结构358
14.3.3蛋白质的性质360
关键词361
习题362
参考文献364
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| 內容試閱：
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第二版前言
本书第一版自2016年出版以来，影响日益扩大，以教材为核心的智慧课程建设亦有序推进。2025年，中共中央、国务院印发了《教育强国建设规划纲要（2024－2035年）》，提出到2035年，建成教育强国，要以教育数字化为重要突破口，开辟教育发展新赛道和塑造发展新优势，全面支撑教育强国建设。2024年中国共产党第二十届中央委员会第三次全体会议通过《中共中央关于进一步全面深化改革、推进中国式现代化的决定》，在深化教育综合改革方面，明确提出推进教育数字化，赋能学习型社会建设，加强终身教育保障。也先后提出“以本为本”，发展“新工科”等要求，以适应新时期人才培养要求。另外，中国化学会发布了《有机化合物命名原则2017》，对有机化合物命名规则进行了调整。
为响应国家战略部署与学科发展需求，落实创新型人才培养目标，编写团队启动了第一版教材的修订工作。修订中，注重教材的延续性，保持了第一版注重基础、内容全面、兼顾前沿等特色，并对教材的局部编排及使用过程中发现的问题，进行了更正和修订。本次修订的重点是：更新有机化合物命名体系，优化轨道示意图，以及增设知识拓展模块三个方面。
首先，根据《有机化合物命名原则2017》对第一版中的相关内容进行了修订。2017版的命名原则在形式上直接通过英文首字母顺序列出取代基，更符合构词习惯，也能够更好地满足有机化学发展及该领域国际交流的需要。其次，书中原有的轨道图是黑白色，颜色单调，立体感不强，本次修改使用蓝色并设置了深浅度，增强了立体感，便于学生观察和理解。再者，为了扩大对有机化学要点的理解和有机化学发展重要人物的认识，增加了知识拓展内容。除此以外，在每章节结束，提供关键词的中英文，特别是常见溶剂的缩写。
在教材内容的安排上，着眼于“新工科”对学科交叉融合的要求，注重理工结合，同时注重教材的“立体化”建设。修订时对原有的章节进行重新组织（将第一版中第2章有机化合物结构测定放在芳香烃后面），确保逻辑流程清晰，难度递进，同时删除或者合并内容上过时或者重复的部分。考虑到教材的篇幅，更多的内容以数字资源的形式呈现，读者可通过扫描书中相应位置的二维码学习。数字资源主要涵盖四大板块：其一，典型化合物专题，系统介绍重要有机化合物的性质、制备方法及其在各领域的应用；其二，学科历史与人物，深入介绍对有机化学理论、反应发展有突出贡献的科学家及其学术成就；其三，教学难点解析，针对课程中的关键概念与方法，就常见的疑难问题进行详细阐释；其四，学术前沿动态，及时呈现有机化学领域的最新研究成果，包括新颖合成路线、诺贝尔化学奖相关研究以及新兴技术。
本书是在安徽理工大学、合肥大学、黄山学院、蚌埠学院四所高校的有机化学教研室各位编者的共同努力下完成的。第1、6章由安徽理工大学胡劲松、李亚男、马祥梅、冯道全完成，第2、7、8、9章由黄山学院、兰艳素、韩冰冰、江学凯完成，第3、4、10、14章由合肥大学朱三娥、章云冉和胡磊完成，第5、11、12、13章由蚌埠学院吴景梅、邰燕芳、周密、朱银邦完成。全书由胡劲松、李亚男编排和统稿。感谢化学工业出版社的编辑对本书修订给予的大力支持与帮助。本书编者在此对所有关心、支持本书修订工作的各位老师、同学一并致以衷心感谢!
虽然在编写过程中我们经过了多轮讨论和修改，但因时间仓促和能力所限，书中疏漏之处难免，希望读者多提宝贵意见，以便我们不断改进。
编者
2025年5月10日
第一版前言
有机化学是化学、化工、医药、生物、材料、环境、农学等专业的一门重要基础课。近年来，随着高等院校教学改革的推进，国内出版了多种类型的《有机化学》教材，且都各有特点和优点。自2014年始，以高级应用型人才培养为主要任务和目标的应用型本科教育，获得高度重视。但是，目前还没有针对应用型本科有机化学基础课程的教材。经与合肥学院、蚌埠学院和黄山学院的同行们交流探讨，大家普遍认为有必要根据应用型本科人才的培养特点，编写一本取材适当、内容精炼、重点突出，能引导读者借助教育教学资源共享体系自主学习的《有机化学》教材，并于2014年年底着手编写。
本书以官能团为主线，采用传统的脂肪族和芳香族混合体系编写，将有机化合物结构表征（红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及紫外光谱）基本方法集中列于第2章中，在各类化合物物理性质介绍中，以思考题的形式引导读者将有机物的波谱性质与结构联系起来。
在教材内容上删旧添新，在选材和举例上注重实践性。强化基本概念、基本知识和基本理论，以点（知识点）带面（由该知识点衍生的相关反应、条件及应用），以理论（反应机理）为指导举一反三。减少对有机反应实例的描述，减少繁复的理论叙述，减少有机化合物制备与性质方面的内容重复；力求做到对大多数读者而言，能够学到有机化学的基本内容，对学有余力者，可在教材内容基础上进一步扩展，进一步提高。
在教材内容安排上，循序渐进。将探究性的思考题分散呈现在教学内容之后，作为前述内容的进一步拓展，引导读者对前述内容进行深入或广泛的理解和了解，部分思考题需要读者在文献调研基础上进行解答，可培养自主学习能力，力争使读者在打好基础的同时，能力上也有适当的提升。思考题还可以作为授课教师对授课内容的补充。在每章之后，安排了阅读材料，收编与章节内容相关的理论或应用发展，以拓展知识面，激发读者的学习热情。
在本书编写过程中，安徽理工大学张晓梅教授负责全书的编排、统稿及第2章的编写；安徽理工大学的马祥梅副教授负责编写第1章；合肥学院的陈红副教授、司靖宇副教授和李少波讲师等负责编写第4、5、10及14章；蚌埠学院的王传虎教授、吴景梅副教授、邰燕芳副教授、朱银邦讲师和周丽讲师等负责编写第6、11、12及13章；黄山学院的副教授、张毅副教授、郑祖彪讲师及兰艳素老师等负责编写第3、7、8及9章。
感谢安徽理工大学、合肥学院、蚌埠学院、黄山学院及化学工业出版社的大力支持。特别感谢化学工业出版社的编辑在出版、编辑、校对等方面给予的指导和帮助。感谢所有关心、支持和帮助我们的人！
由于编者水平所限，书中难免有不妥之处，敬请使用本书的师生和读者批评指正。
编者
2016.2.2
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