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| 內容簡介： |
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《有机化学（第五版）》是“十二五”职业教育国家规划教材，依据国家高等职业教育药学类专业课程改革建设成果，在第四版教学实践的基础上修订而成。内容涵盖绪论，烷烃，不饱和烃，环烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸和取代羧酸，羧酸衍生物，对映异构，含氮有机化合物，杂环化合物与生物碱，糖类，氨基酸、蛋白质、核酸，萜类和甾族化合物。《有机化学（第五版）》坚持“三基五性”，按理论实践一体化、书网一体化模式进行编写。《有机化学（第五版）》概念叙述清晰、严谨，文字简练，内容新颖，逻辑性强。
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目录第1章 绪论／1实验一 熔点的测定和温度计的校正／13实验二 常压蒸馏和沸点的测定／17实验三 减压蒸馏／20实验四 重结晶提纯法／23实验五 萃取与洗涤／26第2章 烷烃／32第1节 同系列和同分异构现象／32第2节 烷烃的结构和命名／34第3节 烷烃的构象／38第4节 烷烃的性质和来源／39第3章 不饱和烃／45第1节 烯烃／46第2节 炔烃和二烯烃／56第4章 环烃／66第1节 脂环烃／66第2节 芳香烃／72第5章 卤代烃／89第6章 醇、酚、醚／98第1节 醇／98第2节 酚／107第3节 醚／113实验六 醇、酚、醚的性质／117第7章 醛和酮／122第1节 醛和酮的结构、分类与命名／123第2节 醛和酮的性质／124实验七 醛和酮的性质／131第8章 羧酸和取代羧酸／136第1节 羧酸／136第2节 取代羧酸／143实验八 羧酸和取代羧酸的性质／148第9章 羧酸衍生物／154实验九 羧酸衍生物的性质／169实验十 乙酸乙酯的制备／173实验十一 阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备／175第10章 对映异构／182第1节 平面偏振光与物质的旋光性／182第2节 旋光性与分子结构的关系／184第3节 构型的标记法／188第4节 对映异构体的理化性质和生物学活性／191实验十二 旋光度和折光率的测定／193第11章 含氮有机化合物／200第1节 硝基化合物／200第2节 胺／202第3节 重氮化合物和偶氮化合物／212实验十三 胺的性质／215第12章 杂环化合物与生物碱／219第1节 杂环化合物／219第2节 生物碱／236实验十四 从茶叶中*****／239第13章 糖类／243第1节 单糖／243第2节 二糖／251第3节 多糖／253实验十五 糖的性质／256第14章 氨基酸、蛋白质、核酸／260第1节 氨基酸／260第2节 蛋白质／263第3节 核酸／267实验十六 氨基酸、蛋白质的性质和蛋白质等电点的测定／269第15章 萜类和甾族化合物／274第1节 萜类化合物／274第2节 甾族化合物／279实验十七 从番茄酱中提取番茄红素和β-胡萝卜素／284实验十八 水蒸气蒸馏八角茴香／286主要参考文献／290附录／291附录A 有机化学实验须知／291附录B 有机化学实验常用仪器装置简介／300附录C 常用有机试剂纯化及配制／303自测题选择题参考答案／306
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第1章绪论 1.知识目标：掌握有机化合物的概念、特点和分类；熟悉碳原子杂化方式与有机化合物分子空间构型的关系；了解有机化合物的酸碱性、共价键的断裂方式和有机反应类型。 2.能力目标：通过碳原子杂化方式，理解有机化合物分子空间构型；通过有机化学实验掌握有机化合物物理常数的测定和分离提纯方法。 3.素质目标：培养学生透过现象看本质的能力；培养学生团队合作意识和实事求是的科学态度；通过绿色甲醇制备案例，践行发展新质生产力的理念。 案例1-1 碳是构成生命物质的关键元素，是地球生命的基础。碳原子既能彼此结合，也能与其他元素的原子结合而形成数量庞大的有机化合物（organic compound），其中包括大量的生物分子，如糖类、脂类、蛋白质和核酸等。这些生物分子是构成生命的基础物质，在生物体内发挥重要的生理功能。 问题：1.碳元素有何特点？碳是如何组成数量庞大的有机化合物的？ 2.有机化合物有什么特性和结构特点？ 3.有机化合物如何分类？如何从混合物中分离提纯所需的有机化合物？ 一、有机化合物及其特点 有机化合物，简称有机物，其数量庞大、结构复杂、种类繁多，与人类生活关系密切。人体除了含有水分和无机盐外，绝大多数是有机化合物。人体的各种生理活动，从本质上看是各种有机化合物在体内进行的一系列复杂而有序的化学反应过程。 （一）有机化合物的概念 人类很早就开始接触有机化合物，并涉及有机化学反应，如酿酒、酿醋、制糖、制药、染色等。“有机化合物”一词，原意是来自动植物体的物质。然而1828年德国化学家维勒（F.W？hler）在实验室里加热无机化合物氰酸铵（NH4OCN）制得有机化合物尿素[CO(NH2)2]，以及此后乙酸、油脂、糖类等有机化合物相继在实验室被制备出来，证明了有机化合物并非都来自生物体，也可从无机化合物合成得到。但由于人们习惯的原因，“有机化合物”一词一直沿用至今。 19世纪初，随着元素分析方法的建立，人们测定了有机化合物的组成，发现有机化合物中都含有碳元素，绝大多数还含有氢元素。人们把含有碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，又称为烃（hydrocarbon）。后来，人们又发现有机化合物除了含有碳和氢以外，还含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素，这些有机化合物可以看作是碳氢化合物中氢原子被其他原子或原子团所取代衍变而来。因此，有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及变化规律的科学。对于少数含碳的化合物，如CO、CO2、HCN、H2CO3、碳酸盐等，虽然都含有碳元素，但它们的性质与无机化合物相似，因此这些化合物仍归类为无机化合物。 （二）有机化合物的特点 有机化合物分子中都含有碳原子。碳的原子序数为6，在周期表中位于第二周期第ⅣA族，价电子数为4。碳原子的特征是能与许多非金属元素原子以共价键结合；碳原子之间也能以共价键结合，除了形成碳链或碳环外，还可以通过单键、双键或三键相连。碳原子的结构特征导致了有机化合物具有许多有别于无机化合物的特点。 1.普遍存在同分异构现象 有机化合物的结构主要包括分子的组成、分子中原子相互结合的顺序和方式、原子相互间的立体位置等。同分异构现象（isomerism）是指具有相同的分子组成而结构和性质不同的现象。例如，乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3）是两种不同的有机化合物，它们的理化性质不同，但它们的分子式都是C2H6O，两者差别在于分子中原子相互结合的顺序不同。乙醇和甲醚互为同分异构体。在有机化合物中，普遍存在同分异构现象，且碳原子数目越多，同分异构体的数目也越多。同分异构现象是有机化合物种类繁多的主要原因。 2.一般稳定性差，且具有可燃性 大多数有机化合物没有无机化合物稳定，容易受水分、氧气、温度、光照等因素的影响而发生变化。绝大多数有机物都可以燃烧，如甲烷、乙醇、乙醚、乙酸乙酯等都容易燃烧。而多数无机化合物如酸、碱、盐等不能燃烧。因此，根据物质的可燃性，可初步辨别有机化合物和无机化合物。 3.一般熔点较低 许多有机化合物在常温下是气体或液体，在常温下为固体的有机化合物，熔点一般也较低。例如，甲烷、甲醛在常温下是气体，乙醇、乙酸在常温下是液体，淀粉、蛋白质在常温下是固体，但它们的熔点都较低。 4.一般难溶于水，易溶于有机溶剂 有机化合物一般为弱极性或非极性物质，水是强极性物质，根据相似相溶原理，有机化合物一般难溶于水，易溶于有机溶剂。但也有少数极性较强的有机化合物如乙醇、丙酮、乙酸，具有较好的水溶性，易溶于水。 5.反应速率缓慢，产物一般比较复杂 无机化合物之间反应一般较快，如酸、碱中和反应能在瞬间完成。有机化合物之间反应一般比较缓慢，有些反应需要数小时、数天甚至更长时间才能完成。有机化合物参与的反应，常常需要加热、光照或加催化剂来加速反应。 有机化合物的反应产物一般比较复杂，在同一反应条件下，反应物可以同时进行若干不同的反应，发生主反应的同时，常伴随着副反应发生，产物常常是比较复杂的混合物。 （三）有机化合物构造的表达方法 分子中原子相互连接的顺序和方式称为构造（constitution）。表达有机化合物分子构造的化学式称为构造式。常用于表示构造的式子有路易斯（Lewis）结构式、蛛网式、缩写式和键线式（骨架式），如表1-1所示。用电子对表示共价键的构造式称为Lewis结构式；蛛网式用一根短线表示一个共价键，将有机分子中所有原子的成键情况都表示出来；缩写式在构造式的基础上，省去碳氢键和碳碳单键，并合并相同部分；键线式省去碳氢原子（其他原子不能省），用一根短线表示一个碳碳键（双线表示双键，三线表示三键）以及与碳相连的其他原子或基团，键线式每个拐点和端点均表示一个碳原子。缩写式和键线式的应用较广泛。 将下列化合物的缩写式改写成键线式、键线式改写成缩写式。 二、有机化合物的空间构型、共价键基本属性和断裂方式 有机化合物分子具有一定的空间构型。为了形象表示分子中各原子在空间的排列情况，常用球棍模型、斯陶特（Stuart）模型和楔线式表示。球棍模型采取不同颜色的小球代表不同原子（通常灰球或黑球代表碳原子，白球代表氢原子，红球代表氧原子，蓝球代表氮原子，绿球代表氯原子），小球之间以短棍相连代表原子之间形成的共价键；斯陶特模型，又称比例模型，是按照各原子半径、键长和键角数据设计的实际比例模型；楔线式则是在平面上表示中心原子（碳、氮、氧等原子）各个共价键的空间立体构型，用细实线“—”表示近似在纸平面上的键，用黑体楔形线“”表示伸向纸平面前方的键，用虚黑体楔形线“”表示伸向纸平面后方的键。 有机化合物分子空间构型取决于碳原子的杂化方式。碳原子的杂化方式有sp3杂化、sp2杂化和sp杂化。 （一）碳原子的杂化方式和有机化合物分子空间构型 1.碳的sp3杂化及甲烷的分子空间构型 甲烷的分子空间构型为正四面体，其分子空间构型，如图1-1（a）所示，究其原因是其碳原子发生sp3杂化。甲烷分子形成过程如下。 基态碳原子的一个2s电子激发到同一电子层、能量相近的2p轨道上，转变为激发态。 激发态碳原子的一个2s轨道和三个2p轨道发生sp3杂化，形成四个能量、形状完全相同，但空间伸展方向不同的sp3杂化轨道。四个sp3杂化轨道对称轴之间的夹角为109°28′，分别与四个氢原子的1s轨道形成四个完全等同的C—Hσ键，C—H之间键角也为109°28′，如图1-1（b）所示。 图1-1 碳原子的sp3杂化及甲烷的分子空间构型 2.碳的sp2杂化及乙烯的分子空间构型 乙烯的分子空间构型为平面三角形，其分子空间构型如图1-2（a）所示，究其原因是其两个碳原子均发生了sp2杂化。 乙烯分子形成过程如下：激发态碳原子的一个2s轨道和两个2p轨道发生sp2杂化，形成三个能量、形状完全相同，但空间伸展方向不同的sp2杂化轨道。三个sp2杂化轨道对称轴之间的夹角为120°。两个碳原子分别以一个sp2杂化轨道沿对称轴方向“头碰头”重叠形成一个C—Cσ键。两个碳原子各自剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道形成四个C—Hσ键。两个碳原子形成的五个σ键都在同一平面上，两个碳原子未参与杂化的2pz轨道都垂直于该平面，对称轴相互平行，从侧面“肩并肩”重叠形成π键，如图1-2（b）所示。 C—C键与C—H键之间，C—H键之间，键角接近120°。两个碳原子之间的σ键和π键，构成双键（CC）。 图1-2 碳原子的sp2杂化及乙烯的分子空间构型 3.碳的sp杂化及乙炔的分子空间构型 乙炔的分子空间构型为直线型，其分子空间构型，如图1-3（a）所示，究其原因是其两个碳原子均发生sp杂化。乙炔分子形成过程如下。 激发态碳原子的一个2s轨道和一个2p轨道发生sp杂化，形成两个能量、形状完全相同，但空间伸展方向不同的sp杂化轨道。两个sp杂化轨道对称轴之间的夹角为180°。两个碳原子分别以一个sp杂化轨道沿对称轴方向“头碰头”重叠形成一个C—Cσ键。每个碳原子另一个sp杂化轨道与一个氢原子的1s轨道形成C—Hσ键。两个碳原子形成的三个σ键在一条直线上。两个碳原子分别还有两个未参与杂化的p轨道（2py、2pz），它们彼此相互垂直。两个2py轨道，两个2pz轨道，分别从侧面以“肩并肩”重叠，形成两个彼此垂直的π键。两个π键的电子云围绕在C—Cσ键周围，呈圆筒形，如图1-3（b）所示。两个碳的两个π键与一个σ键，构成三键（CC）。 （二）共价键的几个重要参数和断裂方式 1.共价键的几个重要参数 表征共价键性质的物理量称为键参数。共价键的参数主要有键长、键能、键角、键的极性等。键参数可以由理论计算得到，也可以由实验测得。根据共价键的参数能够判断分子的空间构型、热稳定性等性质。 图1-3 碳原子的sp杂化及乙炔的分子空间构型 （1）键长 分子中两个成键原子的原子核之间的平均距离称为键长（bond length），常用单位是皮米（pm）或纳米（nm）。共价键的键长与成键原子半径和键的类型有关。相同的共价键在不同分子中，因受其他原子的影响，其键长略有不同。相同原子间的键长顺序为单键＞双键＞三键。 一般共价键的键长越长，共价键强度越弱，共价键越不牢固。应用X射线衍射法和电子衍射法可以测定各种共价键的键长。一些常见共价键的键长见表1-2。 （2）键能（bond energy） 是用于描述化学键强弱的物理量，常用单位是kJ/mol。离解能是指裂解分子中某一个共价键时所需吸收的能量。在101.325kPa、298.15K标准状态下，将1mol理想气态双原子分子解离为两个气态原子时所需要的能量，既是离解能，也是键能。对于多原子分子，键能是同一类共价键的平均离解能。例如，甲烷分子中有4个C—H键，先后裂解各个C—H键的离解能是不同的，甲烷的C—H键键能是4个C—H键离解能的平均值。一般情况下，键能越大，共价键越牢固。一些常见共价键的键能见表1-2。
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