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| 內容簡介： |
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《天然产物结构解析》作为天然产物化学、天然药物化学或植物化学的配套用书，分两部分（共13章）。第一部分系统介绍核磁共振谱和质谱的基本原理，常见核磁共振谱的特点及其在天然产物结构解析中的应用，以及天然产物结构解析的步骤。第二部分详细阐述各类天然产物的结构特点、波谱特征、解析思路，并辅以大量的结构解析实例，目的是介绍天然产物结构解析的基础知识，训练解析各类天然产物结构的思路和技巧，并通过大量结构解析实例练习来提高天然产物结构解析的能力。
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目录第一部分 天然产物结构解析简介第一章 绪论 2第二章 天然产物结构解析技术 5第一节 核磁共振的基本概念 5第二节 各类核磁共振谱的特点和用途 17第三节 质谱的特点和用途 24主要参考文献 26第三章 天然产物结构解析的一般流程 28第四章 天然产物结构解析存在的问题 30第二部分天然产物结构解析实例第五章 苯丙素类化合物 32第一节 结构特点、波谱特征和解析技巧 32第二节 解析实例 34主要参考文献 41第六章 木脂素类化合物 42第一节 结构特点、波谱特征和解析技巧 42第二节 解析实例 45主要参考文献 57第七章 黄酮类化合物 58第一节 结构特点、波谱特征和解析技巧 58第二节 解析实例 63主要参考文献 71第八章 糖和苷 72第一节 结构特点和波谱特征 72第二节 解析实例 75主要参考文献 97第九章 倍半萜类化合物 98第一节结构特点、波谱特征和解析技巧 98第二节解析实例 100主要参考文献 105第十章 二萜类化合物 106第一节结构特点、波谱特征和解析技巧 106第二节解析实例 112主要参考文献 126第十一章 三萜类化合物及其苷 127第一节基本结构类型及波谱特征 127第二节解析技巧 131第三节解析实例 133主要参考文献 148第十二章 甾体类化合物及其苷 149第一节结构特点、波谱特征和解析技巧 149第二节解析实例 156主要参考文献 165第十三章 生物碱类化合物 166第一节结构特点和波谱特征 166第二节 解析实例 167主要参考文献 178
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第一部分天然产物结构解析简介 第一章绪论 天然产物化学的研究内容包括天然产物的化学成分研究和天然产物的生物功能研究，其中天然产物的化学成分研究是天然产物化学研究的基础，天然产物的生物功能研究是天然产物化学的研究目的，这是一个认识和利用天然产物的过程。 作为天然产物化学研究的基础，天然产物化学成分研究的内容包括天然产物的提取分离和天然产物的结构解析。随着色谱技术的发展，各种色谱仪器的普及和新型色谱填料的出现，天然产物的分离工作变得相对容易，天然产物的分离不再是天然产物化学成分研究的绊脚石。一般情况下，天然产物提取之后，通过使用各种色谱手段对天然产物的化学成分进行分离纯化，得到一系列纯的化合物。之后就要对这些化合物进行结构解析，确定其化学结构，然后再进入生物功能研究阶段。然而，化合物的分子太小，在当前的技术条件下，人类很难直接看到化合物的分子结构，需要借助物理或化学的手段得到分子的结构信息。目前*常用的就是借助现代波谱技术得到化合物在分子水平上的结构信息，这些结构信息被记录在各种图谱中，再根据这些图谱，结合个人的实践经验和理论知识进行加工处理，将这些图谱“翻译”成化合物的分子结构，个人的理论基础和实践经验在这个过程中至关重要。虽然现在有很多专业软件或数据库可以辅助化合物的结构解析工作，但由于软件或数据库不精确、不全面等，软件或数据库给出的结构不一定正确，还需要综合考虑，判断软件或数据库给出的结构是否合理可靠。 现代波谱技术包括的内容很多，*常用的就是“四大光谱”，即紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（严格来说，紫外光谱和红外光谱属于光谱，核磁共振属于波谱，而质谱属于离子的质量谱，与前三者差别很大）。由于核磁共振技术和质谱技术的飞速发展，这两种结构测定手段已经成为化合物结构解析的主要手段，而紫外光谱和红外光谱现在只是作为化合物的理化数据而进行补充测定，不再作为结构解析的主要手段。就核磁共振而言，在脉冲傅里叶变换技术出现以前，测定一个化合物的碳谱是非常耗时的，因此在20世纪五六十年代的文献报道中，经常出现的结构数据只有氢谱，没有碳谱。而现在测定一个化合物的碳谱只需要几分钟或十几分钟（具体时间要视核磁管中样品浓度而定，微量样品的碳谱仍然比较耗时）。另外，现在核磁共振仪能调用的脉冲序列超过200种，也就是说能做200多种核磁共振谱，可以根据需要选择合适的脉冲序列，得到很多有用的结构信息，这在以前也是不可想象的。核磁共振仪的磁场强度范围也是随着技术的发展不断扩大，现在已经推出1000MHz（约23.5T）的核磁共振仪，磁场强度的增强使核磁谱的分辨率和灵敏度都得到提高，显著改善了核磁共振 谱图的质量。核磁共振仪的其他进步，如超低温探头和微量探头的出现，使微量化合物的结构解析成为可能。质谱技术的发展同样日新月异，离子源从早期的电子轰击电离离子（EI）源发展到现在的化学电离（CI）源、电喷雾电离离子（ESI）源、快原子轰击（FAB）源等。质量分析器由早期的磁场发展到四极杆、离子阱、飞行时间等，可以方便快捷地得到化合物的分子离子峰或准分子离子峰，甚至可以做多级质谱，得到化合物更详细的碎片信息。另外，高分辨质谱可以快速地确定化合物的分子式和元素构成，现在已经取代了传统的元素分析。 虽然化合物结构解析技术的飞速发展，已经给化学工作者带来了诸多便利，但天然产物的结构鉴定对于大多数初学者来说，仍然是一个望而生畏的难题。这个难题的产生有两个主要的原因：一是核磁技术和质谱技术的复杂性，核磁共振谱是原子核的磁共振信号谱，深入理解核磁共振谱的产生机理需要深厚的电磁学和量子理论基础，没有这些知识基础的化学专业的学生对核磁共振谱的理解就比较肤浅，不能深刻地认识核磁共振谱中出现的各种特殊现象，更不理解这些现象产生的原因，往往生搬硬套所学的知识，导致结构解析出现错误。而质谱虽然原理相对简单，大部分学生都能理解，但质谱仪是高度灵敏的仪器，痕量的杂质就能在质谱上出现信号峰，解析质谱往往是在一堆信号峰中寻找有用的信号峰。这对初学者来说，也是一个很大的挑战。二是天然产物类型繁多，结构复杂，初学者缺乏经验积累，无法快速判断该天然产物的结构类型，对天然产物的结构解析经常是无从下手。 实际上，天然产物的结构解析有规律可循，一般来说，*先要查阅文献，了解研究背景，现在大多数的动植物或微生物都被人研究过，仔细查找都能找到相关或相近的文献，了解该动植物或微生物的化学成分主要有哪些结构类型，其结构类型可以作为参考，这样在结构解析中就会有的放矢，减少漫无目标的搜索，加快化合物结构解析进程。其次要根据光谱数据确定天然产物的基本骨架类型，每个骨架类型的化合物都有其特征的光谱特征。虽然天然产物的数量很多，但基本骨架类型则要少得多，判断化合物的基本骨架类型是天然产物结构解析的关键，也是天然产物结构解析中*富有挑战性的工作，这需要长期的实践积累。*后要根据各种光谱特征来确定化合物的大致结构，确定各个官能团的取代位置，力求化合物的结构与光谱信息不矛盾。后续的工作就是要确证化合物的结构，常规的流程是确定化合物的大致结构后，要查一查是否是新化合物。如果是新化合物，则需要通过二维核磁共振（2D-NMR）来确证结构；如果是已知化合物，则要找到参考文献，仔细核对光谱数据，看是否吻合，光谱数据不吻合说明解析的结构有错误，修正化合物的结构，重复上述确证化合物结构的过程。反复修正化合物的结构，直到得到正确的结构。 一些从事天然产物化学研究的学生由于结构解析的能力不足，经常分离纯化到很多化合物，但解析出结构的化合物却只有一部分，解析出结构的化合物也不是根据谱图解析的，而是用微谱等数据库通过对比核磁数据，搜索相同的化合物结构这种方法得到的。但是，通过搜索得到结构的都是已知的化合物，而那些可能的新化合物却没解析出结构；如果生物活性研究方面也没起色，整个研究工作就显得平平庸庸，毫无亮点。然而，天然产物结构解析能力的提升需要大量的实践练习，不断地总结经验教训，这在短时间内很难实现，不是每个学生都能接触到各种类型的化合物用来练习和研究，要见识各种类型的天然产物图谱，需要在天然产物化学领域长期积累。 为了让刚刚进入天然产物化学领域的学生快速具备天然产物结构解析的基本能力，并快速把这些能力运用到实际研究工作中，提高学生的天然产物结构解析能力，作者编写了本书。作者希望通过这本简单的教材，教学生如何入门、如何运用、如何提高，从而解决天然产物结构解析的难题。 第二章天然产物结构解析技术 鉴定天然产物的化学结构，借助的技术有物理技术，也有化学技术。物理技术主要根据化合物的分子质量、光谱特征等方面的性质来推导化合物的结构，主要包括红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱和单晶X射线衍射等。化学技术主要有全合成验证、官能团特征反应等。由于核磁共振技术和质谱技术的快速发展，其现在已经成为化合物结构鉴定的主要技术。本章就对核磁共振技术和质谱技术的简明原理和特点进行简单介绍，以方便大家理解各种谱图的特点和用途。 第一节核磁共振的基本概念 一、核磁共振的原理 原子核是具有质量且带正电荷的粒子，根据量子理论，自旋量子数不为零的原子核有自旋现象，故在自旋时会产生自旋角动量（spin angular momentum）P0。其自旋角动量的具体数值是量子化的，由原子核的自旋量子数I决定。原子核自旋量子数的取值有0，1/2，1，3/2 实验结果显示，不同类型原子核的自旋量子数也不同。 （1）质子数和中子数均为偶数的原子核，自旋量子数I＝0，如12C、16O和32S。自旋量子数为0的原子核没有自旋现象，也就没有自旋角动量，因此不会产生核磁共振现象。 （2）质量数为奇数的原子核，自旋量子数为半整数（如1/2，3/2，5/2，7/2，9/2 ）。自旋量子数I＝1/2的原子核有1H、13C、15N、19F、31P等；自旋量子数I＝3/2的原子核有7Li、9Be、23Na、33S、35Cl、37Cl等；自旋量子数I＝5/2的原子核有17O、25Mg、27Al、67Zn （3）质量数为偶数，质子数与中子数都为奇数的原子核，自旋量子数为整数。例如，2H、6Li、14N等的I＝1；58Co的I＝2；10B的I＝3 自旋量子数I＝1/2的原子核可以看成一个电荷均匀分布的球体并像陀螺一样自旋（图2-1），可以产生核磁共振现象，本书中涉及的产生核磁共振现象的原子核（1H和13C）都是自旋量子数为1/2的。而其他如自旋量子数I＝1，3/2，2，5/2，3，7/2 这类原子核的电荷分布则要看成一个椭球体，电荷分布不均匀（图2-1），原子核具有电四极矩，核磁共振吸收复杂，研究应用较少。凡是具有电四极矩的原子核都有特有的弛豫（relaxation）机制，常影响核磁共振的谱线宽度和邻近原子核的偶合效应，这对核磁信号的检测是不利的。例如，含氮的化合物由于14N具有电四极矩，有时会导致核磁共振谱中某些氢信号或碳信号变宽或消失，造成解析困难。 图2-1不同自旋量子数原子核的电荷分布形状 自旋角动量不为0的原子核自旋时类似于一个环形电流，会产生一个微弱的磁场，从而产生一个沿自旋轴方向的磁矩（magnetic moment）μ，磁矩和自旋角动量都是矢量，它们的方向相互平行，且磁矩与自旋角动量成正比，即 μ＝γP0（2-1） 式中，γ为磁旋比（magnetogyric ratio），即磁矩与核自旋角动量的比值，每个类型的原子核都有其特征的磁旋比。例如，1H的磁旋比为4250Hz/G，而13C的磁旋比为1069Hz/G，前者的磁旋比约是后者的4倍。 在没有外界强磁场B0（假设为z轴方向）的条件下，大量自旋原子核产生的磁矩方向是杂乱无章的，各原子核的能量相同。 当自旋的原子核处在外界强磁场B0中时，根据量子理论，P0在z轴上的投影（Pz）也只能取一些不连续的数值（图2-2）。 图2-2外界强磁场中原子核自旋角动量的空间量子化 （2-2）
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